Художник Р. С. Бэйли учился рисовать наблюдая на уличными художниками и посещая галереи живописи города Провинстауна (в этот город семья будущего художника переехала в 1957 году). А уже летом 1967 года R. C. Bailey начинает писать портреты, как художник-профессионал, для магазина «Handcrafter» (в этом магазине выставляли свои работы ещё три «уличных художника», с которыми Р. С. Бэйли познакомился на Всемирной Арт-ярмарке в Нью-Йорке. С тех пор художник пишет портреты. Р. С. Бэйли выиграл главный приз в престижной Национальной пастельной выставке, провёл несколько персональных выставок в Главной галерее Национального художественного клуба и в Галерее «Портрет Инк.» в Нью-Йорке.